Si, ya se puede hacer jailbreak a los ipod de segunda generación, gracias al equipo de iPhone DEV-Team. Y el jailbreak es de por vida, gracias a un error en su hardwarellamado Segment Overflow y para arregrarlo haría falta cambiar cierto hardware del dispositivo. De por vida significa que por mas actualizaciones del firmware que le hagan no afectará el Jailbreak.

Por ahora hacerle el jailbreak no es tan fácil o al menos simple para los principiantes, pero no dudo que dentro de unos días lo incluyan en el Pwnage Tool y el QuickPwn.

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Actualización, la aplicación para hacer el jailbreak fácilmente, o apta para principiantes se llama QuickFreedom, en estos sitios podrán encontrar los respectivos tutoriales de como hacerlo: